Em 15 de abril, de acordo com o jornal britânico “The Sun”, depois que o Manchester City derrotou o Crystal Palace por 5 a 2, Grealish e seus amigos apareceram em uma boate da moda no oeste de Londres para festejar, gastando até 5.000 libras.
Grealish entrou como substituto na vitória do Manchester City por 5 a 2 sobre o Crystal Palace. Depois, Grealish foi ao bar para festejar com os amigos vestindo uma camiseta branca e uma camisa azul. De acordo com o The Sun, à 1h da manhã, Grealish ainda estava dançando com seus amigos no bar. Acredita-se que Grealish se levantou de repente no bar, esticou os braços e imitou Jordan Belfort, o financista corrupto interpretado por Leonardo Dicaprio em O Lobo de Wall Street. Quando Grealish imitou essa cena, todos riram muito.
Segundo pessoas familiarizadas com o assunto, Grealish chegou às 22h45. no domingo e foi a alma da festa. Grealish estava com quatro amigos, com garotas ao redor da mesa e até um segurança o protegendo. Ele parecia muito feliz e se divertindo.